У меня на машине стоят флешки по 32Гб, они разбиты на папки, подразделы всяческие, и между тем всё считывает нормально. В мануале было сказано, что проигрыватель видит до девяти подразделов (папка в папке), и до 9999 отдельных файлов. Так-что причина думаю просто в самой флешке. Ей место аккурат в мусорном ведре.
По поводу исправления кодировок треков для Льдинки могу посоветовать отличную прогу для андроида (т.к. у Вас Xperia). В Плей Маркете бесплатно скачиваете приложение RUS TAG FIXER, и проверяете/исправляете им все ваши музыкальные файлы на телефоне. После его работы о кракозябрах в тэгах можно забыть. С флешкой для машины я поступил просто: подключил её как выносной диск прямо к телефону через специальный девайс (переходник с mikroUSB на USB маму). Далее вышеуказанная программа сканирует и исправляет всё на выносной флешке.
Ежели нет возможности подключить флешку непосредственно к телефону, то... можно поколхозить более длинным путём. На телефоне исправляем, переносим на комп, переносим на флешку, вставляем флешку в авто, радуемся жизни.